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Sinalunga sorge sulle colline che separano la Val di Chiana dalla Valle dell'Ombrone, a 47 chilometri da Siena. Il territorio del comune è compreso tra i 243 e i 540 metri sul livello del mare, con un'escursione altimetrica complessiva pari a 297 metri.Ritrovamenti fossili di età preistorica, effettuati nelle colline della zona, testimoniano la presenza dell'uomo a Sinalunga. Reperti del VIII secolo a.C. ci parlano di un nucleo etrusco nei colli di Sinalunga, un insediamento appartenente alla lucumonia di Chiusi che evolvé e si espanse sicuramente fino al I secolo a.C., come confermato da alcune tombe. Nel colle più elevato di Sinalunga sembra fosse ubicato un tempio molto importante Le colline circostanti erano densamente abitate.I primi contatti con i romani si ebbero all'inizio del III secolo a.C. all'interno di una coalizione comprendente Galli, Umbri e Sanniti. Sempre al I secolo a.C. risalgono i primi insediamenti romani nella parte bassa di Sinalunga, Pieve di Sinalunga, secondo reperti rinvenuti durante alcuni scavi effettuati nel secolo scorso. In epoca repubblicana questo insediamento fu un'importante stazione di posta (mansio) sulla Via Cassia, con il nome di Ad Mensulas, il cui nucleo principale era probabilmente ubicato nello stesso luogo dove oggi sorge la pieve romanica di San Pietro ad Mensulas.Infatti, come testimoniato dalla Tavola Peutingeriana, questa importante via di comunicazione in questa parte della Valdichiana senese aveva un percorso che attraversava gli odierni abitati Acquaviva (Ad Graecos), Torrita di Siena (Manliana), Sinalunga (Ad Mensulas), per poi proseguire verso Siena (Sena Iulia).All'inizio del Medioevo, sulla collina sopra la vecchia mansio romana di Ad Mensulas, si ergeva il minaccioso castello delle Ripe, intorno al quale cominciarono ad insediarsi i sinalunghesi, visto il progressivo impaludamento che stava interessando la sottostante pianura della Valdichiana, a causa dell'incuria a cui erano soggette le perfette canalizzazioni etrusche, mantenute in funzione per tutta l'età romana e poi abbandonate alla fine dell'Impero Romano d'Occidente. Il borgo nato all'ombra del castello delle Ripe con il tempo andò sviluppandosi, tanto che un documento del 782 attesta l'esistenza di un luogo per le pubbliche adunanze: un solido edificio nel quale si conservavano i documenti e la cassa della comunità. Successivamente questo edificio fu trasformato in chiesa (l'odierna Chiesa di Santa Lucia). A questo periodo risale anche il nome di Sinalunga (inizialmente Asinalonga), per motivi assolutamente ignoti.Poco dopo Sinalunga fu il regno dei Cacciaconti, un ramo della famiglia comitale degli Scialenghi, la quale prese possesso di un'ampia area a sud di Siena. Infatti, un documento del 18 febbraio 1197 conservato nel Caleffo Vecchio presso l'Archivio di Stato di Siena, attesta l'atto di sottomissione al Comune di Siena da parte dei Cacciaconti. Verso la fine del XIII secolo Ghino di Tacco, brigante nato a La Fratta da un ramo della famiglia Cacciaconti, dopo il perdono del Papa Bonifacio VIII e della Repubblica di Siena, si ritirò in vita tranquilla in Asinalonga, dove fu ucciso nel tentativo di mettere pace tra due litiganti.

Il 20 novembre 1303 vede la nascita del libero comune di Sinalunga, dopo lunghe dispute con i Cacciaconti, spalleggiati da Siena, come risulta da un atto redatto in Sinalunga e conservato presso l'Archivio di Stato di Siena, e nel 1337 Siena assegna a Sinalunga una sede degli undici Vicariati in cui suddivise il suo territorio e tale rimase sino al 1468. Nei primi decenni del Trecento il territorio senese era devastato dalle Compagnie di Ventura, mercenari al soldo di signorotti e governi perché danneggiassero il territorio nemico, in un primo tempo pagati anche dalla Repubblica di Siena perché non facessero danno, ma senza successo. Nel 1363 la Repubblica di Siena decise di difendere con le armi il proprio territorio e in un'epica battaglia, durata dall'alba al tramonto, in cui fu sconfitta la più micidiale tra le compagnie di ventura, quella dei bretoni del Cappello, al soldo dei fiorentini. La parte finale della battaglia, con la rotta dei mercenari, avvenne nel luogo che da allora prende il nome dalla fase di accerchiamento il Serraglio, lungo il tracciato della Via Cassia tra Sinalunga e La Fratta.

La Chiesina del Serraglio

L'esercito imperiale di Carlo V alleato con i fiorentini entrò nel territorio della Repubblica di Siena proprio in Valdichiana ed occupò in pochi giorni tutti i castelli di confine, tra cui Sinalunga che fu usata come prigione. Poco dopo, grazie un certo sinalunghese di nome Biancalana, truppe senesi arroccate a Trequanda, o forse a Montelifré, riuscirono a penetrare nottetempo nel castello di Sinalunga per mezzo di una porta segreta ed a trucidare la guarnigione spagnola, anche se pochi giorni dopo il castello fu di nuovo riconquistato dagli spagnoli, la cui rappresaglia fu crudele, soprattutto sul popolo.

Nell'aprile 1555 Siena capitolò. La guarnigione cittadina si ritirò in Montalcino, dove si ricongiunse con le ultime truppe della Valdichiana. Alcuni castelli, fra cui Sinalunga, furono ripresi, ma nel 1557 la Repubblica di Siena cessò definitivamente di esistere, e Sinalunga entrò a far parte del Granducato di Toscana. Nel 1718 Gian Gastone de' Medici affronta ancora una volta il secolare problema dell'impaludamento della Valdichiana che ripreso dai Lorena fu portato a compimento nel secolo successivo ad opera di Vittorio Fossombroni. Nel 1778 i piccoli comuni circostanti (come ad esempio quello di Scrofiano) furono riuniti nel Comune di Sinalunga. Gli inizi dell'Ottocento sono francesi anche a Sinalunga. Se ne conservano le tracce negli atti pubblici. Il comune fu liberato il 20 luglio 1814. Il 24 settembre 1867 l'esercito regolare, per impedire a Garibaldi di marciare su Roma, lo arrestò nel Palazzo Luigi Agnolucci.

Pieve di Sinalunga

La parte bassa di Sinalunga viene chiamata Pieve di Sinalunga per la presenza della Pieve di San Pietro ad Mensulas, che risulta essere una delle sette Pievi fondate da San Donato intorno al 1300-1330.Analizzando alcuni documenti derivati dalla Peutingeriana (una sorta di carta stradale del sistema viario dell'Impero Romano), si rileva che la Pieve di San Pietro ad Mensulas si trova nella zona lungo la via Consolare Cassia, tra Clusio (Chiusi) e Sena Julia (Siena). La notazione indica che esisteva una stazione di posta o un centro abitato, senza sapere quanto grande e importante fosse.Come dimostrano alcune scritture ritrovate all'interno della chiesa, essa sorge nel luogo dove gli antichi romani avevano il loro quartiere probabilmente al tempo dell'Imperatore Traiano. Questa supposizione viene avvalorata da una lapide tuttora conservata dentro la chiesa che riporta in latino una iscrizione dedicata ad un certo Caiao Umbricio saldao a cavallo.Probabilmente è esatta l'ipotesi secondo la quale, durante il presidio romano, il posto si sia esteso con altri fabbricati abitativi.Reperti dell'VIII secolo a.C. parlano di un nucleo etrusco nei pressi di Sinalunga.A fianco della chiesa, come si usava a quei tempi, era posto un cimitero (completamente risanato intorno all'anno 1930), dove fu trovato un sigillo della famiglia (o famiglie) Umbricio (un cippo sepolcrale con le iscrizioni in latino si trova nella parte destra all'interno della chiesa).Secondo reperti rinvenuti durante alcuni scavi fatti nel secolo scorso, i primi insediamenti avvennero nel I secolo a.C. con un'importante stazione di posta sulla via Cassia con il nome di As Mensulas, probabilmente ubicata dove oggi sorge la pieve romanica di San Pietro ad Mensulas, che è stata per lunghissimo periodo la più importante della zona.Dopo la metà del 1500, la Pieve di San Pietro ad Mensulas, ubicata sulla strada Chiusi-Siena, nel punto di diramazione per Arezzo, avrebbe avuto la possibilità di sviluppare l'insediamento urbano, ma la maggior parte dei terreni circostanti erano diventati una palude talmente vasta da scoraggiare nuovi insediamenti e quindi rimase limitata a un piccolo nucleo di abitazioni che si trovavano nelle immediate vicinanze della Chiesa (documenti catastali indicano a metà del 1700 e fino al 1831 un numero molto limitato di abitazioni: 12 in tutto).In un affresco esistente in Vaticano, nella Galleria delle carte, realizzato nel 1580 circa da Antonio Danti in collaborazione con il fratello Ignazio (considerato all'epoca fra i più importanti cosmografi) e commissionato da Papa Gregorio XIII, raffigurante l'Italia Antiqua, è segnalata la Valdichiana con pochissime località, e fra queste figura la voce Ad Mensulas.

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